Sienától délnyugatra régi, kőházakból álló és alig pár száz lakosú településeket találunk. Errefelé nem járnak turistabuszok, autóra vagy motorkerékpárra lesz szükségünk a bukolikus táj felfedezéséhez. Az utazókra olyan festői vidék vár, ahol minden lelassul, és amely nem nyílik meg könnyedén a kívülállók előtt. De akik szíveseben töltik a természetben elmélyülve szabadságukat, mint egy zsúfolt téren fotózkodva, nem kell máshol keresgéljenek. Maremma mocsaras síksága, a Colline Metallifere dombjai és a Val di Merse erdőkkel borított völgye által körülvett csendes városkákban az utazók úgy érezhetik: most fedezték fel Toszkána legjobban őrzött titkát.

San Galgano kolostor

A ciszterci kolostor romja a Chiusdino és Monticiano városkák között elterülő mezőn található. Az 1200-as években épült San Galgano apátság csupán egyetlen évszázadnyi dicsőségnek örvendhetett, amikor az erős Sienai Köztársaság szövetségese volt. De még ez a szövetség sem tudta megakadályozni, hogy ne dúlják fel zsoldosok, és a XV. század óta a kolostor szinte teljesen elhagyatott volt. Napjainkban egy kis múzeum és felújított épületek találhatók a kolostor romjai mellett, amelyek szabadon látogathatók.

Bagni di Petriolo

Toszkána több területén is találhatók termálvizes források, amelyek már ingyenes fürdők (bagni) egész hálózatát alkotják. Bagni di Petriolónál kénes termálvíz tör fel a talajból, egy sor elmeszesedett, lubickolásra tökéletesen megfelelő „fürdőkádat" alkotva. A víz 43 fokos hőmérséklettel tör a felszínre, de fokozatosan lehűl amint a természetes medencékbe kerül, ahonnan aztán a fűtött uszodaként működő Farma folyóba csordul alá.

Monticiano és Val di Merse

A túrázást kedvelők a Merse folyó mentét átszövő számos ösvény egyikén távolodhatnak el Monticiano gyönyörű középkori városától. A meder sziklás foltjai sietős vízeséseket és fürdésre alkalmas, tiszta medencéket képeznek. Toszkána nagy részétől eltérő módon ez a terület szinte teljes egészében erdőkkel borított, ami azt jelenti, hogy mindig közel vannak az árnyékos helyek. Az ösvények egy része a legeltetés ősi útját követi. Monticianóban egyszerű, de megfelelő szállás és étkezési lehetőségek várják azokat a túrázókat vagy motorosokat, akiknek egy kényelmes ágyra, forró zuhanyra vagy tisztességes ételre van szükségük.

Massa Marittima

A Tirrén-tenger partvidékéhez közeledve található város, Massa Marittima túlélt már pestisjárványt, ostromokat, maláriát és a náci megszállást is. Fejlett turisztikai infrastruktúrájának köszönhetően remek kiindulópont Toszkána középső része, valamint a közeli tengerpartok felfedezéséhez. A várost őrtornyokkal teletűzdelt ősrégi várfal övezi, az 1200-es években felépült katedrálisában pedig jelentő értéket képviselő freskók és szobrok találhatók.