A Firenzétől délre fekvő település legfőbb ismertetőjele a 14 középkori lakótorony, amelyeket egyfajta státusszimbólumként építettek maguknak az akkori tehetős családok. Míg a nagyobb városok, mint Firenze és Bologna lakótornyainak többségét lerombolták a háborúk, természeti csapások vagy a későbbi korok városrendezései, San Gimignano tornyai mindent túléltek. Közülük az 54 méter magas Torre Grosse a mai napig megmászható, és tetejéről csodálatos kilátás nyílik a környékre.

A falunak két, egymással összekötött főtere is van, amelyeken kávézók, éttermek és üzletek sora várja a látogatókat. A Piazza della Cisternától indulva juthatunk el a Sant’Agostino templomhoz, míg a Piazza del Duomótól a Rocca di Montestaffoli várba vezet az út.

San Gimignano történelmi központja az UNESCO világörökségi listájára is felkerült.

A városfal védelmében freskókkal, domborművekkel díszített templomok találhatók, amelyek a 12-14. századi firenzei, sienai és pisai építészeti stílusokat ötvözik.

A falut elhagyva fedezhetjük fel a környező szőlősöket, amelyek a helyi különlegességnek számító Vernaccia di San Gimignano fehérbor alapanyagát adják. Bár ez a környék első számú, legnagyobb mennyiségben készített bora, a rosék, vörösborok és édesebb borok rajongóinak is bőven akad kóstolnivaló a faluban.